Thế nhưng sự nghiệp của anh đã bước sang một ngã rẽ thực sự khi Perez quyết mang anh về Bernabeu nhằm cụ thể hóa tham vọng thiết lập một Galaticos 2.0 trong nhiệm kỳ mới của mình. Và AC Milan đã gật đầu với số tiền 68 triệu Euro đưa Kaka trở thành cầu thủ đắt giá nhất thế giới lúc ấy phá kỷ lục chuyển nhược của Zidane khi chuyển từ Juventus đến Real Madrid năm 2001. Nhưng Kaka không phải vì sao duy nhất mà Perez muốn đưa về. Ông còn muốn đưa cầu thủ xuất sắc nhất thế giới lúc bấy giờ là Ronaldo về hội tụ tại bầu trời Bernabeu. Với tiềm lực tài chính vô cùng lớn cùng với quyết tâm làm hài lòng các CĐV, Perez đã kích nổ bản hợp đồng bom tấn ấy. Và các Madridista hy vọng sự kết hợp của 2 ngôi sao hàng đầu lúc bấy giờ sẽ hiện thực hóa giấc mơ Decima còn giang dở và đánh bại đội quân thiện chiến mà Pep Guardiola đã xây dựng tại Xứ Calalunya.

Thế nhưng sự kỳ vọng ấy vô hình chung tạo nên một áp lực lớn lên đôi cánh thiên thần của anh. Kaka không thể bay cao trên bầu trời Bernabeu. Mùa giải đầu tiên tại đây Kaka chơi không quá tồi nhưng anh vẫn chỉ là kép phụ cho một ngôi sao sáng hơn lúc bầy giờ là Ronaldo. Thế rồi may mắn đã không mỉm cười với anh. Sau khi cùng đội tuyển Brazil bị Hà Lan loại ở tứ kết Worldcup 2010 tại Nam Phi , Kaka trở về CLB với những chấn thương liên miên làm giảm đi khả năng chơi bóng của anh.

Với phong độ thiếu ổn định, Kaka đã làm rất nhiều cổ động viên Real không khỏi thất vọng. Rồi khi Mourinho đem Oezil cùng Di Maria về Bernabeu vị trí của Kaka đã bị lung lay dữ dội. Anh không còn thường xuyên được ra sân thi đấu và phải làm quen nhiều hơn với băng ghế dự bị. Người ta trách Mourinho nhiều và cho rằng chính ông là kẻ đã hủy hoại tài năng của Kaka khi không tạo nhiều điều kiên cho anh. Tuy nhiên, nhìn lại chúng ta cung thấy rằng phong độ của Kaka không còn ổn định như trước. Những pha qua người, những đường chuyền sắc lẹm không còn xuất hiện thường xuyên. Anh đá trận hay trận dở. Những gì tinh túy nhất đã bị bào mòn cùng năm tháng. Đã có rất nhiều CLB ngỏ ý muốn giải cứu anh, lớn có nhỏ có nhưng anh vẫn quyết tâm bám trụ ở đây. Anh nói anh không muốn ra đi khi chưa làm được gì để đáp lại sự kỳ vọng của CĐV. Anh không muốn ra đi trong tư thế một kẻ thất bại. Nhưng càng cố gắng anh lại càng làm bản thân sa lầy vào tuyệt vọng.
 

Khi triều đại của Mourinho tại Bernabeu kết thúc hy vọng được nhen nhóm khi Ancelotti tới. Chính ông là người đã đưa tên tuổi của “cậu sinh viên Kaka” ra tầm thế giới. Nhưng Ancelotti tới cũng là lúc những bản hợp đồng bom tấn khác phát nổ, Garẹth Bale rồi Isco. Họ trẻ , khỏe hơn, có tương lai hơn. Kaka nhận ra rằng đã đến lúc mình cần phải ra đi. Ra đi với hy vọng được thi đấu nhiều hơn, để tìm lại phong độ đỉnh cao vốn có Anh quyết định trở lại “nhà” của mình, Milan. Nơi luôn dang rộng vòng tay chào đón đứa con cưng ngày nào.

Kaka trở về khi tuổi đã ngoài ba mươi. Có nhiều người nghĩ anh về đây để dưỡng già. Nhưng không anh về đây là để sống lại những kỷ niệm đẹp, để hy vọng nhận được cái gật đầu của Scolari khi Worldcup 2014 tổ chức tại quê nhà đã gần kề. Nhận được sự tin tưởng Kaka vào sân đá như khi mình tuổi 20. Tuy những màn trình diễn không còn bùng nổ như xưa nhưng nó phần nào làm người hâm mộ được sống lại những cảm xúc mà anh mang lại trước kia. Vẫn còn đó những pha qua người, những đường kiến tạo đằng cấp , những cú cứa lòng vào góc xa khung thành hay những pha ăn mừng bàn thắng bằng cách chỉ tay lên trời để cảm tạ Chúa. Với phong độ chói sáng đó, Kaka đã ghi dấu ấn của mình tại Serie A với bàn thằng thứ 100.