Lịch sử đối đầu Mourinho - Man Utd bắt đầu từ mùa giải 2003-2004, khi Porto của nhà cầm quân này thắng ông lớn thành Manchester 2-1 ở lượt đi vòng 16 đội Champions League.

Tính từ trận cầu đó đến trận hòa 0-0 ở lượt đi Ngoại hạng Anh mùa giải hiện tại, Mourinho đã 17 lần đối đầu Man Utd. Và trong 17 lần đó, Mourinho cùng các đội bóng của ông có sáu chiến thắng, chín lần cầm hòa và chỉ hai lần để thua Man Utd (chỉ tính với những trận cầu trong 90 phút).

Mourinho chưa hề thua khi cùng các đội của ông làm chủ nhà, tiếp Man Utd.

Cả hai thất bại đó đều diễn ra khi đội của Mourinho phải làm khách tại Old Trafford, đồng nghĩa với việc, trên sân nhà, Mourinho chưa hết biết mùi chiến bại trước Man Utd.

Mùa 2005-2006, ở vòng 12 Ngoại hạng Anh, Chelsea dưới trướng Mourinho thua 0-1 (Darren Fletcher ghi bàn cho chủ nhà Man Utd). Đến mùa 2008-2009, ở lượt về vòng 16 đội Champions League, Vidic và Ronaldo lập công giúp Man Utd hạ Inter của Mourinho 2-0.

David Moyes trong khi đó có thành tích đối đầu rất kém khi đội của ông làm khách trên sân các đối thủ thuộc nhóm tứ đại gia.truyền thống là Man Utd, Chelsea, Arsenal và Liverpool.

Cụ thể, HLV người Scotland này đã đấu 47 trận như thế mà không có lấy một chiến thắng. Ông từng cùng Everton rồi Man Utd thua tới 29 trận và hòa 18 trận, mới nhất trong số đó là thất bại 0-1 trên sân Liverpool ở vòng 3 Ngoại hạng Anh mùa này.